Nel 2030, Ted Mosby fa sedere i due figli sul divano di casa e inizia a raccontare come ha conosciuto la loro madre.La serie narra delle vicende di Ted dal 2005 in poi, alla ricerca della donna giusta da sposare. Insieme a lui gli amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin , che stanno per sposarsi, e Barney Stinson, che invece va a letto con chi gli capita e vive nel divertimento più assoluto. Nel primissimo episodio Ted conosce Robin Scherbatsky, una giovane reporter, con la quale instaura un rapporto di amicizia/amore, che si unisce al gruppo.